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Outlook登錄過(guò)程

   測試環(huán)境說(shuō)明

Exchange服務(wù)器版本:Exchange 2013 SP1

服務(wù)器操作系統版本:Windows Server 2012 R2 DataCenter

Outlook版本:Microsoft Outlook 2013

數據來(lái)源:從客戶(hù)端進(jìn)行抓取數據流

 

   數據抓取及分析過(guò)程

2.1         TCP三次握手

Outlook打開(kāi)的第一步就是進(jìn)行身份認證,為了安全,所以必須要進(jìn)行加密的TCP連接,所以在進(jìn)行身份認證之前,Outlook會(huì )先與域控制器進(jìn)行三次握手以進(jìn)行建立會(huì )話(huà)。

可以看到的是Client首先通過(guò)一個(gè)高位的動(dòng)態(tài)TCP端口向域控制制器DC01的389號端口發(fā)起一個(gè)SYN請求,這個(gè)就是TCP三次握手的第一次。這個(gè)三次握手的過(guò)程目的就是與域控制器的389號端口建立起會(huì )話(huà)通道,因為389號端口就是LDAP協(xié)議的端口,用于身份認證的。

                                               

 

到三次握手完成之后,就能看到Client與域控制器DC01之間有一系列的走LDAP協(xié)議的數據流,這個(gè)就是身份認證的過(guò)程。

 

2.2         協(xié)商

 

建立會(huì )話(huà)之后,Outlook與Exchange服務(wù)器就會(huì )進(jìn)行一系列的協(xié)商。協(xié)商的內容大概是一些接下來(lái)會(huì )話(huà)所用到的信息,如兩者兼容的最高的加密算法,版本,以及密鑰傳遞、檢驗算法等等。并且可以看到走的協(xié)議也是TLSv1.2,是經(jīng)過(guò)加密的。

這個(gè)過(guò)程之后就要重啟Outlook,也就是配置文件配置完之后進(jìn)行重啟Outlook的那一步。

 

 

 

2.3         Kerberos身份認證

重啟Outlook之后,Outlook會(huì )再進(jìn)行一次身份認證,不過(guò)這次所用的方法是Kerberos,因為之前已經(jīng)用LDAP認證過(guò)一次。

當所有的都完事之后,Outlook就可以與Cas服務(wù)器進(jìn)行軟件層面的通信。

 

2.4         Http協(xié)議

當前面的準備工作都完成之后,可以看到接下來(lái)會(huì )有一些走HTTP協(xié)議的數據流。因為當Outlook使用Exchange模式來(lái)與服務(wù)器進(jìn)行通話(huà)時(shí),也就是MAPI模式,但是MAPI模式是動(dòng)態(tài)端口,所以它又被封裝在Http里面,于是乎才會(huì )看到客戶(hù)端與Cas服務(wù)器是通過(guò)Http協(xié)議來(lái)進(jìn)行會(huì )話(huà)的

所以,當我把80端口給禁用掉時(shí),就會(huì )出現以下的情況

 

而如果是第二次登錄的話(huà)就會(huì )發(fā)現Outlook的狀態(tài)為已斷開(kāi)。

 

對于這種包,用Follow TCP Stream的方式來(lái)看有時(shí)候更加的直觀(guān)。

 

 

從這里面可以獲取到的信息有:

RPC_IN_DATA

雖然抓到的包所走的協(xié)議的HTTP協(xié)議,但里面實(shí)質(zhì)是RPC,并且可以知道調用的哪一臺服務(wù)器,對,就是226838cd-9d60-4f51-9e33-70506d2add34@contoso.com這臺服務(wù)器,可以在Outlook的賬戶(hù)信息里看到。并且,這個(gè)是RPC_IN_DATA,也就是說(shuō)會(huì )有個(gè)RPC_OUT_DATA的階段

 

 

Conection:Keep-Alive

連接方式是保持在線(xiàn),也就是說(shuō)Exchange模式的連接一直都是保持在線(xiàn)的,這與POP3的方式有所不同,所以從這里可以判斷出outlook的連接方式是哪一種。

 

Cookie & OS

這里可以看到Outlook的版本信息,Outlook 15.0.* ,這個(gè)就是Outlook2013的版本,而OS 6.2.9200,要么就是win8.1,要么就是server2012 r2

 

Host & Authorization

Host 就是CAS客戶(hù)端訪(fǎng)問(wèn)服務(wù)器,而Authorization就是身份驗證以為加密的方法。

 

 

就是這樣,Outlook與Exchange服務(wù)器之間進(jìn)行不間斷的通訊

打開(kāi)RPCH協(xié)議的包,可以明確地看到Outlook與Exchange服務(wù)器之間走的是RPC-over HTTP,也就是之前說(shuō)的把RPC封裝在HTTP里面。

   常見(jiàn)的一些錯誤

3.1       身份驗證過(guò)程出錯

經(jīng)過(guò)上面的一些抓包分析,我們已經(jīng)知道Outlook的身份驗證是通過(guò)LDAP協(xié)議走TCP389端口的,如果把這個(gè)TCP389號端口禁用掉會(huì )發(fā)生什么事?

l  禁掉TCP389號端口

把TCP389號端口禁掉之后,可以看到數據流中已經(jīng)沒(méi)有走LDAP協(xié)議的包了,但結果是Outlook依然可以登錄,唯一不同的地方就是不能進(jìn)行自動(dòng)發(fā)現而已。

 

雖然沒(méi)有的LDAP協(xié)議的包,但數據流中多了一些走CLDAP的包。

 

并且打開(kāi)其中的一個(gè)可以看到,走的是UDP協(xié)議,端口是389

 

這個(gè)就是Outlook在禁掉TCP389號端口后也能進(jìn)行登錄的原因。

CLDAP,全稱(chēng)為 Connect-less Lightweight Directory Access Protocol,無(wú)連接的輕型目錄訪(fǎng)問(wèn)協(xié)議,相對的,LDAP,Lightweight Directory Access Portocol,就是有連接的輕型目錄訪(fǎng)問(wèn)協(xié)議。那么這個(gè)有無(wú)連接在區別是在哪里?就是一開(kāi)始的TCP的三次握手。

 

當TCP的三次握手失敗時(shí),Outlook就會(huì )放棄用LDAP來(lái)進(jìn)行身份驗證,改為用CLDAP協(xié)議進(jìn)行身份驗證。

 

 

l  禁掉UDP389號端口

那么,如果把TCP和UDP的389號端口都禁掉了,outlook還能不能進(jìn)行登錄呢?

 

用 tcp.port == 389 || udp.port == 389 來(lái)進(jìn)行包的過(guò)濾,可以看到現在的數據流中已經(jīng)沒(méi)有任何LDAP或CLDAP的協(xié)議在走了。但結果是Outlook還是可以進(jìn)行身份驗證并進(jìn)行登錄。

 

這時(shí)候仔細看一下數據流,可以看到有一些很特殊的DNS數據包在。仔細看一下里面的內容,可以看到有“SRV_ldap._tcp…”的字樣,提前SRV就很熟悉,就是資源記錄。這樣換句話(huà)說(shuō),就是當LDAP和CLDAP都走不通的時(shí)候,Outlook就會(huì )通過(guò)DNS去查詢(xún)SRV記錄,來(lái)獲取相關(guān)的資源,從而進(jìn)行身份認證。

 

 

l  禁止TCP&UDP 53號端口

那么,如果連DNS協(xié)議也走不通呢?Outlook又會(huì )出現怎么樣的情況?

當連DNS協(xié)議都走不通了,這時(shí)候Outlook就真的是連不上服務(wù)器了,就會(huì )出現以下的錯誤。當然端口不通是一個(gè)原因,如果DNS的SRV記錄里沒(méi)有相關(guān)的資源記錄,我想也會(huì )造成一樣的錯誤。

 

l  總結一下這個(gè)過(guò)程:

i)             禁掉TCP 389端口,自動(dòng)發(fā)現不工作。

ii)            禁掉UDP389端口,登錄過(guò)程變得很慢。

iii)           禁掉TCP&UDP53號端口,Outlook完全登錄不上。

3.2       連接出錯

Outlook的連接方式也就兩種,Exchange模式和POP3模式,這里先對Exchange模式進(jìn)行說(shuō)明。上面抓包的過(guò)程也知道,Outlook是把RCP封裝在HTTP里面,也就是把80/443端口給封掉就行了。

在未配置證書(shū)的環(huán)境下,Outlook是走不加密的連接,那么只要把80端口禁掉就可以,但配置了證書(shū)的環(huán)境下,要同時(shí)禁掉80和443號端口才會(huì )出現下面的錯誤,因為如果443走不通,Outlook會(huì )切換到80進(jìn)行通訊,只有把兩個(gè)端口都禁止,才能隔斷通訊

 

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