氨基酸(amino acid):含有氨基和羧基的一類(lèi)有機化合物的通稱(chēng)。生物功能大分子蛋白質(zhì)的基本組成單位,是構成動(dòng)物營(yíng)養所需蛋白質(zhì)的基本物質(zhì)。是含有一個(gè)堿性氨基和一個(gè)酸性羧基的有機化合物。氨基連在α-碳上的為α-氨基酸。天然氨基酸均為α-氨基酸。
氨基酸(Amino acid)是構成蛋白質(zhì)(protein)的基本單位,賦予蛋白質(zhì)特定的分子結構形態(tài),使它的分子具有生化活性。蛋白質(zhì)是
生物體內重要的活性分子,包括催化
新陳代謝的酶。
兩個(gè)或兩個(gè)以上的氨基酸化學(xué)聚合成肽,一個(gè)蛋白質(zhì)的原始片段,是蛋白質(zhì)生成
的前體。 氨基酸(amino acids)廣義上是指既含有一個(gè)堿性
氨基又含有一個(gè)酸性
羧基的
有機化合物,正如它的名字所說(shuō)的那樣。但一般的氨基酸,則是指構成
蛋白質(zhì)的結構單位。在生物界中,構成天然蛋白質(zhì)的氨基酸具有其特定的結構特點(diǎn),即其氨基直接連接在
α-碳原子上,這種氨基酸被稱(chēng)為
α-氨基酸。α-氨基酸是肽和蛋白質(zhì)的構件分子,在
自然界中共有21種。除α-氨基酸外,
細胞還含有其他氨基酸。氨基酸是構成生命大廈的基本磚石之一。
構成蛋白質(zhì)的氨基酸都是一類(lèi)含有羧基并在與羧基相連的
碳原子下連有氨基的有機化合物,目前自然界中尚未發(fā)現蛋白質(zhì)中有氨基和羧基不連在同一個(gè)碳原子上的氨基酸。 氨基酸(氨基酸食品)是蛋白質(zhì)(蛋白質(zhì)食品)的基本
成分。蜂王漿中含有20多種氨基酸。除蛋白氨酸、
纈氨酸、
異亮氨酸、
賴(lài)氨酸、
蘇氨酸、
色氨酸、苯
丙氨酸等人體本身不能合成、又必需的氨基酸外,還含有豐富的丙氨酸、
谷氨酸、天門(mén)冬氨酸、甘氨酸、胱氨酸、
脯氨酸、酷氨酸、
絲氨酸等??茖W(xué)家分析了
蜂王漿(蜂王漿食品)中29種游離氨基酸及其
衍生物,脯氨酸含量最高,占總氨基酸含量的58%。
據分析,氨基酸中的谷氨酸,不僅是人體一種重要的營(yíng)養成分,而且是治療肝病、
神經(jīng)系統疾病和精神病的常用藥物,對
肝病、
精神分裂癥、
神經(jīng)衰弱均有療效
氨基酸是指含有氨基的羧酸。生物體內的各種蛋白質(zhì)者是由20種基本氨基酸構成的。除脯氨酸是一種α-亞氨基酸外,其余的都是α-氨基酸,其結構通式如圖(R基為可變基團):
構成蛋白質(zhì)的氨基酸都是一類(lèi)含有羧基并在與羧基相連的碳原子下連有氨基的有機化合物,目前自然界中尚未發(fā)現蛋白質(zhì)中有氨基和羧基不連在同一個(gè)碳原子上的氨基酸。
除甘氨酸外,其它蛋白質(zhì)氨基酸的α-碳原子均為不對稱(chēng)碳原子(即與α-碳原子鍵合的四個(gè)取代基各不相同),因此氨基酸可以有立體異構體,即可以有不同的構型(D-型與L-型兩種構型)。
20種蛋白質(zhì)氨基酸在結構上的差別取決于側鏈基團R的不同。通常根據R基團的化學(xué)結構或性質(zhì)將20種氨基酸進(jìn)行分類(lèi)
根據側鏈基團的極性
1、非極性氨基酸(疏水氨基酸)8種
丙氨酸(Ala)纈氨酸(Val)亮氨酸(Leu)異亮氨酸(Ile)脯氨酸(Pro)苯丙氨酸(Phe)
色氨酸(Trp)蛋氨酸(Met)
2、極性氨基酸(親水氨基酸):
1)極性不帶電荷:7種
甘氨酸(Gly)絲氨酸(Ser)蘇氨酸(Thr)半胱氨酸(Cys)
酪氨酸(Tyr)天冬酰胺(Asn)谷氨酰胺(Gln)
2)極性帶正電荷的氨基酸(堿性氨基酸) 3種 賴(lài)氨酸(Lys)精氨酸(Arg)組氨酸(His)
3)極性帶負電荷的氨基酸(酸性氨基酸) 2種 天冬氨酸(Asp)谷氨酸(Glu)
根據氨基酸分子的化學(xué)結構
1、 脂肪族氨基酸:
丙、纈、亮、異亮、蛋、天冬、谷、賴(lài)、精、甘、絲、蘇、半胱、天冬酰胺、谷氨酰胺
2、 芳香族氨基酸:苯丙氨酸、酪氨酸
3、 雜環(huán)族氨基酸:組氨酸、色氨酸
4、 雜環(huán)亞氨基酸:脯氨酸
從營(yíng)養學(xué)的角度
1、必需氨基酸(essential amino acid): 指人體(或其它脊椎動(dòng)物)不能合成或合成速度遠不適應機體的需要,必需由食物蛋白供給,這些氨基酸稱(chēng)為必需氨基酸。成人必需氨基酸的需要量約為蛋白質(zhì)需要量的20%~37%。共有10種其作用分別是:
賴(lài)氨酸:促進(jìn)大腦發(fā)育,是肝及膽的組成成分,能促進(jìn)脂肪代謝,調節松果腺、乳腺、黃體及卵巢,防止細胞退化;
色氨酸:促進(jìn)胃液及胰液的產(chǎn)生;
苯丙氨酸:參與消除腎及膀胱功能的損耗;
蛋氨酸(甲硫氨酸):參與組成血紅蛋白、組織與血清,有促進(jìn)脾臟、胰臟及淋巴的功能;
蘇氨酸:有轉變某些氨基酸達到平衡的功能;
異亮氨酸:參與胸腺、脾臟及腦下腺的調節以及代謝;腦下腺屬總司令部作用于甲狀腺、性腺;
亮氨酸:作用平衡異亮氨酸;
纈氨酸:作用于黃體、乳腺及卵巢。
精氨酸:精氨酸與脫氧膽酸制成的復合制劑(明諾芬)是主治梅毒、病毒性黃疸等病的有效藥物。
組氨酸
人體雖能夠合成精氨酸和組氨酸,但通常不能滿(mǎn)足正常的需要,因此,又被稱(chēng)為半必需氨基酸。
2、非必需氨基酸(nonessentialamino acid):指人(或其它脊椎動(dòng)物)自己能由簡(jiǎn)單的前體合成,不需要從食物中獲得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。
編輯本段氨基酸的縮寫(xiě)符號
| 名稱(chēng) | 三字符號 | 單字符號 |
| 丙氨酸 | Ala | A |
| 精氨酸 | Arg | R |
| 天冬氨酸 | Asp | D |
| 半胱氨酸 | Cys | C |
| 谷氨酰胺 | Gln | Q |
| 谷氨酸 | Glu/Gln | E |
| 組氨酸 | His | H |
| 異亮氨酸 | Ile | I |
| 甘氨酸 | Gly | G |
| 名稱(chēng) | 三字符號 | 單字符號 |
| 天冬酰胺 | Asn | N |
| 亮氨酸 | Leu | L |
| 賴(lài)氨酸 | Lys | K |
| 甲硫氨酸 | Met | M |
| 苯丙氨酸 | Phe | F |
| 脯氨酸 | Pro | P |
| 絲氨酸 | Ser | S |
| 蘇氨酸 | Thr | T |
| 色氨酸 | Trp | W |
| 名稱(chēng) | 三字符號 | 單字符號 |
| 酪氨酸 | Tyr | Y |
| 纈氨酸 | Val | V |
一般性質(zhì) 纈氨酸
無(wú)色晶體,熔點(diǎn)極高,一般在200℃以上。不同的氨基酸其味不同,有的無(wú)味,有的味甜,有的味苦,谷AA的單鈉鹽有鮮味,是味精的主要成分。各種氨基酸在水中的溶解度差別很大,并能溶解于稀酸或稀堿中,但不能溶于有機溶劑。通常酒精能把氨基酸從其溶液中沉淀析出。
紫外吸收性質(zhì)
氨基酸的一個(gè)重要光學(xué)性質(zhì)是對光有吸收作用。20種Pr——AA在可見(jiàn)光區域均無(wú)光吸收,在遠紫外區(<220nm)均有光吸收,在紫外區(近紫外區)(220nm—300nm)只有三種AA有光吸收能力,這三種氨基酸是苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸,因為它們的R基含有苯環(huán)共軛雙鍵系統。苯丙AA最大光吸收在259nm、酪AA在278nm、色AA在279nm,蛋白質(zhì)一般都含有這三種AA殘基,所以其最大光吸收在大約280nm波長(cháng)處,因此能利用分光光度法很方便的測定蛋白質(zhì)的含量。分光光度法測定蛋白質(zhì)含量的依據是朗伯—比爾定律。在280nm處蛋白質(zhì)溶液吸光值與其濃度成正比。
酸堿性質(zhì)
1、兩性解離與等電點(diǎn)
氨基酸在水溶液或結晶內基本上均以兼性離子或偶極離子的形式存在。所謂兩性離子是指在同一個(gè)氨基酸分子上帶有能釋放出質(zhì)子的NH3正 纈氨酸離子和能接受質(zhì)子的COO-負離子,因此氨基酸是兩性電解質(zhì)。
氨基酸的等電點(diǎn):氨基酸的帶電狀況取決于所處環(huán)境的PH值,改變PH值可以使氨基酸帶正電荷或負電荷,也可使它處于正負電荷數相等,即凈電荷為零的兩性離子狀態(tài)。使氨基酸所帶正負電荷數相等即凈電荷為零時(shí)的溶液PH值稱(chēng)為該AA
2、解離常數
解離式中K1和K2′分別代表α-碳原子上-COOH和-NH3的表現解離常數。在生化上,解離常數是在特定條件下(一定溶液濃度和離子強度)測定的。等電點(diǎn)的計算可由其分子上解離基團的表觀(guān)解離常數來(lái)確定。
氨基酸解離常數列表:
縮寫(xiě) 中文譯名 支鏈 分子量
等電點(diǎn) 羧基解離常數 氨基解離常數 Pkr(R) R基
Gly G 甘氨酸 親水性 75.07 6.06 2.35 9.78 -H
Ala A 丙氨酸 疏水性 89.09 6.11 2.35 9.87 -CH3
Val V 纈氨酸 疏水性 117.15 6.00 2.39 9.74 -CH-(CH3)2
Leu L 亮氨酸 疏水性 131.17 6.01 2.33 9.74 -CH2-CH(CH3)2
Ile I 異亮氨酸 疏水性 131.17 6.05 2.32 9.76 -CH(CH3)-CH2-CH3
Phe F 苯丙氨酸 疏水性 165.19 5.49 2.20 9.31 -CH2-C6H5
Trp W 色氨酸 疏水性 204.23 5.89 2.46 9.41 -C8NH6
Tyr Y 酪氨酸 疏水性 181.19 5.64 2.20 9.21 10.46 -CH2-C6H4-OH
Asp D 天冬氨酸 酸性 133.10 2.85 1.99 9.90 3.90 -CH2-COOH
Asn N 天冬酰胺 親水性 132.12 5.41 2.14 8.72 -CH2-CONH2
Glu E 谷氨酸 酸性 147.13 3.15 2.10 9.47 4.07 -(CH2)2-COOH
Lys K 賴(lài)氨酸 堿性 146.19 9. 60 2.16 9.06 10.54 -(CH2)4-NH2
Gln Q 谷氨酰胺 親水性 146.15 5.65 2.17 9.13 -(CH2)2-CONH2
Met M 甲硫氨酸 疏水性 149.21 5.74 2.13 9.28 -(CH2)-S-CH3
Ser S 絲氨酸 親水性 105.09 5.68 2.19 9.21 -CH2-OH
Thr T 蘇氨酸 親水性 119.12 5.60 2.09 9.10 -CH(CH3)-OH
Cys C 半胱氨酸 親水性 121.16 5.05 1.92 10.70 8.37 -CH2-SH
Pro P 脯氨酸 疏水性 115.13 6.30 1.95 10.64 -C3H6
His H 組氨酸 堿性 155.16 7.60 1.80 9.33 6.04
Arg R 精氨酸 堿性 174.20 10.76 1.82 8.99 12.48
3、多氨基(堿性氨基酸)和多羧基(酸性氨基酸)氨基酸的解離
解離原則:先解離α-COOH,隨后其他-COOH;然后解離α-NH3+,隨后其他-NH3??傊然怆x度大于氨基,α-C上基團大于非α-C上同一基團的解離度。等電點(diǎn)的計算:首先寫(xiě)出解離方程,兩性離子左右兩端的表觀(guān)解離常數的對數的算術(shù)平均值。一般PI值等于兩個(gè)相近PK值之和的一半。如天冬氨酸 賴(lài)氨酸。
4、氨基酸的酸堿滴定曲線(xiàn)
以甘氨酸為例:摩爾甘氨酸溶于水時(shí),溶液PH為5.97,分別用標準NaOH和HCL滴定,以溶液PH值為縱坐標,加入HCL和NaOH的摩爾數為橫坐標作圖,得到滴定曲線(xiàn)。該曲線(xiàn)一個(gè)十分重要的特點(diǎn)就是在PH=2.34和PH=9.60處有兩個(gè)拐點(diǎn),分別為其PK和PK。 規律:pH<pK1′時(shí),[R]>[R±]>[R]; pH>pK2′時(shí),[R]>[R±]>[R+]; pH=pI時(shí),凈電荷為零,[R]=[R-]; pH<pI時(shí),凈電荷為“+”; pH>pI時(shí),凈電荷為“-”。
1、
茚三酮反應 (ninhydrin reaction)
試劑 顏色 備注
茚三酮(弱酸環(huán)境加熱) 紫色(脯氨酸、羥脯氨酸為黃色) (檢驗α-氨基)
2、
坂口反應 (Sakaguchi reaction)
α-萘酚+堿性次溴酸鈉 紅色
?。z驗胍基 精氨酸有此反應)
3、米隆反應(又稱(chēng)米倫氏反應)
HgNO3+HNO3+熱 紅色 (檢驗酚基 酪氨酸有此反應,未加熱則為白色)
4、Folin-Ciocalteau反應(
酚試劑反應)
磷鎢酸-磷鉗酸 藍色 (檢驗酚基 酪氨酸有此反應)
5、黃蛋白反應
濃硝酸煮沸 黃色 (檢驗苯環(huán) 酪氨酸、苯丙氨酸、色氨酸有此反應)
6、Hopkin-Cole反應(乙醛酸反應)
加入乙醛酸混合后徐徐加入
濃硫酸 乙醛與濃硫酸接觸面處產(chǎn)生紫紅色環(huán) (檢驗
吲哚基 色氨酸有此反應)
7、Ehrlich反應
P-二甲氨基苯甲醛+濃鹽酸 藍色 (檢驗吲哚基 色氨酸有此反應)
8、硝普鹽試驗
Na2(NO)Fe(CN)2*2H2O+
稀氨水 紅色 (檢驗巰基 半胱氨酸有此反應)
9、Sulliwan反應
1,2萘醌、4磺酸鈉+Na2SO3 紅色 (檢驗巰基 半胱氨酸有此反應)
10、Folin反應
1,2萘醌、4磺酸鈉在堿性溶液 深紅色 (檢驗α-氨基酸)
肽鍵(peptide bond):一個(gè)氨基酸的羧基與另一個(gè)氨基酸的氨基
縮合,除去一分子水形成的
酰胺鍵。
肽(peptide):兩個(gè)或兩個(gè)以上氨基通過(guò)肽鍵共價(jià)連接形成的聚合物。是氨基酸通過(guò)肽鍵相連的
化合物,蛋白質(zhì)不完全
水解的產(chǎn)物也是肽。肽按其組成的氨基酸數目為2個(gè)、3個(gè)和
4個(gè)等不同而分別稱(chēng)為
二肽、三肽和四肽等,一般含10個(gè)以下氨基酸組成的稱(chēng)
寡肽(oligopeptide),由10個(gè)以上氨基酸組成的稱(chēng)
多肽(polypeptide),它們都簡(jiǎn)稱(chēng)為肽。
肽鏈中的氨基酸已不是游離的氨基酸分子,因為其氨基和羧基在生成肽鍵中都被結合掉了,因此多肽和蛋白質(zhì)分子中的氨基酸均稱(chēng)為
氨基酸殘基(amino acid residue)。
多肽有開(kāi)鏈肽和環(huán)狀肽。在人體內主要是開(kāi)鏈肽。開(kāi)鏈肽具有一個(gè)游離的氨基末端和一個(gè)游離的羧基末端,分別保留有游離的α-氨基和α-羧基,故又稱(chēng)為
多肽鏈的N端(氨基端)和C端(羧基端),書(shū)寫(xiě)時(shí)一般將N端寫(xiě)在分子的左邊,并用(H)表示,并以此開(kāi)始對多肽分子中的氨基酸殘基依次編號,而將肽鏈的C端寫(xiě)在分子的右邊,并用(OH)來(lái)表示。目前已有約20萬(wàn)種多肽和蛋白質(zhì)分子中的肽段的氨基酸組成和排列順序被測定了出來(lái),其中不少是與醫學(xué)關(guān)系密切的多肽,分別具有重要的生理功能或藥理作用。
多肽在體內具有廣泛的分布與重要的生理功能。其中
谷胱甘肽在
紅細胞中含量豐富,具有保護
細胞膜結構及使細胞內酶蛋白處于還原、活性
狀態(tài)的功能。而在各種多肽中,谷胱甘肽的結構比較特殊,分子中谷氨酸是以其γ-羧基與半胱氨酸的α-氨基
脫水縮合生成肽鍵的,且它在細胞中可進(jìn)行可逆的
氧化還原反應,因此有還原型與氧化型兩種谷胱甘肽。
近年來(lái)一些具有強大
生物活性的多肽分子不斷地被發(fā)現與鑒定,它們大
多具有重要的生理功能或藥理作用,又如一些“腦肽”與機體的學(xué)習記憶、睡眠、食欲和行為都有密切關(guān)系,這增加了人們對多肽重要性的認識,多肽也已成為
生物化學(xué)中引人矚目的研究領(lǐng)域之一。
多肽和蛋白質(zhì)的區別,一方面是多肽中氨基酸殘基數較蛋白質(zhì)少,一般少于50個(gè),而蛋白質(zhì)大多由100個(gè)以上氨基酸殘基組成,但它們之間在數量上也沒(méi)有嚴格的
分界線(xiàn),除分子量外,現在還認為多肽一般沒(méi)有嚴密并相對穩定的空間結構,即其空間結構比較易變具有可塑性,而蛋白質(zhì)分子則具有相對嚴密、比較穩定的空間結構,這也是蛋白質(zhì)發(fā)揮生理功能的基礎,因此一般將
胰島素劃歸為蛋白質(zhì)。但有些書(shū)上也還不嚴格地稱(chēng)胰島素為多肽,因其分子量較小。但多肽和蛋白質(zhì)都是氨基酸的多聚縮合物,而多肽也是蛋白質(zhì)不完全水解的產(chǎn)物。
8、環(huán)酮、其制備以及其在合成
目前認為,氨基酸以及各種氨基酸組成的二肽和三肽的吸收與
單糖相似,是主動(dòng)轉運,且都是同Na+轉運耦聯(lián)的。當肽進(jìn)入腸粘膜上皮細胞后,立即被存在于細胞內的肽酶水解為氨基酸。因此,吸收入
靜脈血中的幾乎全部是氨基酸。
編輯本段對人體生命活動(dòng)的作用
氨基酸是構成
生物體蛋白質(zhì)并同
生命活動(dòng)有關(guān)的最基本的物質(zhì),是在生物體內構成蛋白質(zhì)分子的基本單位,與生物的生命活動(dòng)有著(zhù)密切的關(guān)系。它在抗體內具有特殊的生理功能,是生物體內不可缺少的營(yíng)養成分之一。
人體構成基本物質(zhì)之一
作為構成蛋白質(zhì)分子的基本單位的氨基酸,無(wú)疑是構成人體內最基本物質(zhì)之一。
生命代謝的物質(zhì)基礎
生命的產(chǎn)生、存在和消亡,無(wú)一不與蛋白質(zhì)有關(guān),正如
恩格斯所說(shuō):“蛋白質(zhì)是生命的物質(zhì)基礎,生命是蛋白質(zhì)存在的一種形式。”如果人體內缺少蛋白質(zhì),輕者體質(zhì)下降,發(fā)育遲緩,抵抗力減弱,貧血乏力,重者形成
水腫,甚至危及生命。一旦失去了蛋白質(zhì),生命也就不復存在
,故有人稱(chēng)蛋白質(zhì)為“生命的載體”??梢哉f(shuō),它是生命的第一要素。
蛋白質(zhì)的基本單位是氨基酸。如果人體缺乏任何一種必需氨基酸,就可導致生理功能異常,影響機體代謝的正常進(jìn)行,最后導致疾病。同樣,如果人體內缺乏某些非必需氨基酸,會(huì )產(chǎn)生機體
代謝障礙。精氨酸和瓜氨酸對形成
尿素十分重要;胱氨酸攝入不足就會(huì )引起胰島素減少,
血糖升高。又如創(chuàng )傷后胱氨酸和精氨酸的需要量大增,如缺乏,即使
熱能充足仍不能順利合成蛋白質(zhì)??傊?,氨基酸在人體內通過(guò)代謝可以發(fā)揮下列一些作用:①合成
組織蛋白質(zhì);②變成酸、
激素、抗體、
肌酸等含氨物質(zhì);③轉變?yōu)樘妓衔锖?a target="_blank">脂肪;④氧化成
二氧化碳和水及尿素,產(chǎn)生能量。因此,氨基酸在人體中的存在,不僅提供了合成蛋白質(zhì)的重要原料,而且對于促進(jìn)生長(cháng),進(jìn)行正常代謝、維持生命提供了物質(zhì)基礎。如果人體缺乏或減少其中某一種,人體的正常生命代謝就會(huì )受到障礙,甚至導致各種疾病的發(fā)生或生命活動(dòng)終止。由此可見(jiàn),氨基酸在人體生命活動(dòng)中顯得多么需要。
含有氨基酸的食物
氨基酸含量比較豐富的食物有
魚(yú)類(lèi),像墨魚(yú)、章魚(yú)、鱔魚(yú)、泥鰍、
海參、墨魚(yú)、
蠶蛹、雞肉、
凍豆腐、
紫菜、等。另外,像
豆類(lèi),豆類(lèi)食品,
花生、杏仁或
香蕉含的氨基酸就比較多
動(dòng)物
內臟、瘦肉、魚(yú)類(lèi)、乳類(lèi)、
山藥、藕等
氨基酸參與代謝的具體途徑有以下幾條:
脫氨基作用
主要在肝臟中進(jìn)行:包括如下幾種過(guò)程:
?。ㄒ唬┭趸摪被旱谝徊?,脫氫,生成亞胺;第二步,水解。生成的H2O2有毒,在
過(guò)氧化氫酶催化下,生成H2O O2,解除對細胞的毒害。
?。ǘ┓茄趸摪被饔茫孩龠€原脫氨基(嚴格無(wú)氧條件下);②水解脫氨基;③脫水脫氨基;④脫巰基脫氨基;⑤氧化-還原脫氨基,兩個(gè)氨基酸互相發(fā)生氧化還原反應,生成
有機酸、酮酸、氨;⑥脫酰胺基作用。
?。ㄈ┺D氨基作用。轉氨作用是氨基酸脫氨的重要方式,除Gly、Lys、Thr、Pro外,大部分氨基酸都能參與轉氨基作用。α-氨基酸和α-酮酸之間發(fā)生氨基轉移作用,結果是原來(lái)的氨基酸生成相應的
酮酸,而原來(lái)的酮酸生成相應的氨基酸。
?。ㄋ模┞?lián)合脫氨基:?jiǎn)慰哭D氨基作用不能最終脫掉氨基,單靠氧化脫氨基作用也不能滿(mǎn)足機體脫氨基的需要。機體借助
聯(lián)合脫氨基作用可以迅速脫去氨基:1、以
谷氨酸脫氫酶為中心的
聯(lián)合脫氨基作用。氨基酸的α-氨基先轉到
α-酮戊二酸上,生成相應的α-酮酸和Glu,然后在L-Glu脫氨
酶催化下,脫氨基生成α-酮戊二酸,并釋放出氨。2、通過(guò)
嘌呤核苷酸循環(huán)的聯(lián)合脫氨基做用。
骨骼肌、心肌、肝臟、腦都是以嘌呤核苷酸循環(huán)的方式為主。
脫羧作用
生物體內大部分氨基酸可進(jìn)行脫羧作用,生成相應的一級胺。氨基酸脫羧酶
專(zhuān)一性很強,每一種氨基酸都有一種脫羧酶,輔酶都是
磷酸吡哆醛。氨基酸脫羧反應廣泛存在于動(dòng)、植物和微生物中,有些產(chǎn)物具有重要生理功能,如
腦組織中L-Glu脫羧生成r-氨基丁酸,是重要的
神經(jīng)遞質(zhì)。His脫羧生成組胺(又稱(chēng)
組織胺),有降低血壓的作用。Tyr脫羧生成酪胺,有升
高血壓的作用。但大多數胺類(lèi)對動(dòng)物有毒,體內有胺氧化酶,能將胺氧化為醛和氨。
因此,氨基酸在人體中的存在,不僅提供了合成蛋白質(zhì)的重要原料,而且對于促進(jìn)生長(cháng),進(jìn)行正常代謝、維持生命提供了物質(zhì)基礎。如果人體缺乏或減少其中某一種,人體的正常生命代謝就會(huì )受到障礙,甚至導致各種疾病的發(fā)生或生命活動(dòng)終止。
密碼子(codonm),RNA分子中每相鄰的三個(gè)核苷酸編成一組,在蛋白質(zhì)合成時(shí),代表某一種氨基酸??茖W(xué)家已經(jīng)發(fā)現,信使RNA在細胞中能決定蛋白質(zhì)分子中的氨基酸種類(lèi)和排列次序。也就是說(shuō),信使RNA分子中的四種核苷酸(堿基)的序列能決定蛋白質(zhì)分子中的20種氨基酸的序列。堿基數目與氨基酸種類(lèi)、數目的對應關(guān)系是怎樣的呢?為了確定這種關(guān)系,研究人員在試管中加入一個(gè)有120個(gè)堿基的信使RNA分子和合成蛋白質(zhì)所需的一切物質(zhì),結果產(chǎn)生出一個(gè)含40個(gè)氨基酸的多肽分子??梢?jiàn),信使RNA分子上的三個(gè)堿基能決定一個(gè)氨基酸。
密碼子表:
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| 第二個(gè)字母 |
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| 第一個(gè)字母 | U | C | A | G | 第三個(gè)字母 |
| U | 苯丙氨酸 | 絲氨酸 | 酪氨酸 | 半胱氨酸 | U |
| U | 苯丙氨酸 | 絲氨酸 | 酪氨酸 | 半胱氨酸 | C |
| U | 亮氨酸 | 絲氨酸 | 終止 | 終止 | A |
| U | 亮氨酸 | 絲氨酸 | 終止 | 色氨酸 | G |
| C | 亮氨酸 | 脯氨酸 | 組氨酸 | 精氨酸 | U |
| C | 亮氨酸 | 脯氨酸 | 組氨酸 | 精氨酸 | C |
| C | 亮氨酸 | 脯氨酸 | 谷氨酰胺 | 精氨酸 | A |
| C | 亮氨酸 | 脯氨酸 | 谷氨酰胺 | 精氨酸 | G |
| A | 異亮氨酸 | 蘇氨酸 | 天冬酰胺 | 絲氨酸 | U |
| A | 異亮氨酸 | 蘇氨酸 | 天冬酰胺 | 絲氨酸 | C |
| A | 異亮氨酸 | 蘇氨酸 | 賴(lài)氨酸 | 精氨酸 | A |
| A | 甲硫氨酸 | 蘇氨酸 | 賴(lài)氨酸 | 精氨酸 | G |
| A | (起始) |
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| G | 纈氨酸 | 丙氨酸 | 天冬氨酸 | 甘氨酸 | U |
| G | 纈氨酸 | 丙氨酸 | 天冬氨酸 | 甘氨酸 | C |
| G | 纈氨酸 | 丙氨酸 | 谷氨酸 | 甘氨酸 | A |
| G | 纈氨酸 | 丙氨酸 | 谷氨酸 | 甘氨酸 | G |
| G | (起始) |
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天然的氨基酸現已經(jīng)發(fā)現的有300多種,其中人體所需的氨基酸約有22種,分非必需氨基酸和必需氨基酸(人體無(wú)法自身合成)。另有酸性、堿性、中性、雜環(huán)分類(lèi),是根據其化學(xué)性質(zhì)分類(lèi)的。
1、必需氨基酸(essential amino acid): 指人體(或其它脊椎動(dòng)物)不能合成或合成速度遠不適應機體的需要,必需由食物蛋白供給,這些氨基酸稱(chēng)為必需氨基酸。共有8種其作用分別是:
①賴(lài)氨酸(Lysine ):促進(jìn)大腦發(fā)育,是肝及膽的組成成分,能促進(jìn)脂肪代謝,調節松果腺、乳腺、黃體及卵巢,防止細胞退化;
②色氨酸(Tryptophan):促進(jìn)胃液及胰液的產(chǎn)生;
③苯丙氨酸(Phenylalanine):參與消除腎及膀胱功能的損耗;
④蛋氨酸(又叫甲硫氨酸)(Methionine);參與組成血紅蛋白、組織與血清,有促進(jìn)脾臟、胰臟及淋巴的功能;
⑤蘇氨酸(Threonine):有轉變某些氨基酸達到平衡的功能;
⑥異亮氨酸(Isoleucine ):參與胸腺、脾臟及腦下腺的調節以及代謝;腦下腺屬總司令部作用于甲狀腺、性腺;
⑦亮氨酸(Leucine ):作用平衡異亮氨酸;
⑧纈氨酸(Valine):作用于黃體、乳腺及卵巢。
8種人體必需氨基酸的記憶口訣
①"借一兩本蛋色書(shū)來(lái)"
諧音: 借(纈氨酸), 一(異亮氨酸),兩(亮氨酸),本(苯丙氨酸),蛋(蛋氨酸),色(色氨酸),書(shū)(蘇氨酸),來(lái)(賴(lài)氨酸).
②"笨蛋來(lái)宿舍,晾一晾鞋"
笨(苯丙氨酸)蛋(蛋氨酸)來(lái)(賴(lài)氨酸)宿(蘇氨酸)舍(色氨酸),晾(亮氨酸)一晾(異亮氨酸)鞋(纈氨酸)
③”攜帶一兩本甲硫色書(shū)來(lái)”
攜(纈氨酸)帶一(異亮氨酸)兩(亮氨酸)本(苯丙氨酸)甲硫(甲硫氨酸)色(色氨酸)書(shū)(蘇氨酸)來(lái)(賴(lài)氨酸)
其理化特性大致有:
1)都是無(wú)色結晶。熔點(diǎn)約在230°C以上,大多沒(méi)有確切的熔點(diǎn),熔融時(shí)分解并放出CO2;都能溶于強酸和強堿溶液中,除胱氨酸、酪氨酸、二碘甲狀腺素外,均溶于水;除脯氨酸和羥脯氨酸外,均難溶于乙醇和乙醚。
2)有堿性[二元氨基一元羧酸,例如賴(lài)氨酸(lysine)];酸性[一元氨基二元羧酸,例如谷氨酸(Glutamic acid)];中性[一元氨基一元羧酸,例如丙氨酸(Alanine)]三種類(lèi)型。大多數氨基酸都呈顯不同程度的酸性或堿性,呈顯中性的較少。所以既能與酸結合成鹽,也能與堿結合成鹽。
3)由于有不對稱(chēng)的碳原子,呈旋光性。同時(shí)由于空間的排列位置不同,又有兩種構型:D型和L型,組成蛋白質(zhì)的氨基酸,都屬L型。 由于以前氨基酸來(lái)源于蛋白質(zhì)水解(現在大多為人工合成),而蛋白質(zhì)水解所得的氨基酸均為α-氨基酸,所以在生化研究方面氨基酸通常指α-氨基酸。至于β、γ、δ……ω等的氨基酸在生化研究中用途較小,大都用于有機合成、石油化工、醫療等方面。氨基酸及其 衍生物品種很多,大多性質(zhì)穩定,要避光、干燥貯存。
2、非必需氨基酸(nonessential amino acid):指人(或其它脊椎動(dòng)物)自己能由簡(jiǎn)單的前體合成,不需要從食物中獲得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。
1,2萘醌、4磺酸鈉在堿性溶液 深紅色 (檢驗α-氨基酸)
肽鍵(peptide bond):一個(gè)氨基酸的羧基與另一個(gè)氨基酸的氨基縮合,除去一分子水形成的酰胺鍵。
肽(peptide):兩個(gè)或兩個(gè)以上氨基通過(guò)肽鍵共價(jià)連接形成的聚合物。是氨基酸通過(guò)肽鍵相連的化合物,蛋白質(zhì)不完全水解的產(chǎn)物也是肽。肽按其組成的氨基酸數目為2個(gè)、3個(gè)和4個(gè)等不同而分別稱(chēng)為二肽、三肽和四肽等,一般含10個(gè)以下氨基酸組成的稱(chēng)寡肽(oligopeptide),由10個(gè)以上氨基酸組成的稱(chēng)多肽(polypeptide),它們都簡(jiǎn)稱(chēng)為肽。肽鏈中的氨基酸已不是游離的氨基酸分子,因為其氨基和羧基在生成肽鍵中都被結合掉了,因此多肽和蛋白質(zhì)分子中的氨基酸均稱(chēng)為氨基酸殘基(amino acid residue)。
多肽有開(kāi)鏈肽和環(huán)狀肽。在人體內主要是開(kāi)鏈肽。開(kāi)鏈肽具有一個(gè)游離的氨基末端和一個(gè)游離的羧基末端,分別保留有游離的α-氨基和α-羧基,故又稱(chēng)為多肽鏈的N端(氨基端)和C端(羧基端),書(shū)寫(xiě)時(shí)一般將N端寫(xiě)在分子的左邊,并用(H)表示,并以此開(kāi)始對多肽分子中的氨基酸殘基依次編號,而將肽鏈的C端寫(xiě)在分子的右邊,并用(OH)來(lái)表示。目前已有約20萬(wàn)種多肽和蛋白質(zhì)分子中的肽段的氨基酸組成和排列順序被測定了出來(lái),其中不少是與醫學(xué)關(guān)系密切的多肽,分別具有重要的生理功能或藥理作用。
多肽在體內具有廣泛的分布與重要的生理功能。其中谷胱甘肽在紅細胞中含量豐富,具有保護細胞膜結構及使細胞內酶蛋白處于還原、活性狀態(tài)的功能。而在各種多肽中,谷胱甘肽的結構比較特殊,分子中谷氨酸是以其γ-羧基與半胱氨酸的α-氨基脫水縮合生成肽鍵的,且它在細胞中可進(jìn)行可逆的氧化還原反應,因此有還原型與氧化型兩種谷胱甘肽。
近年來(lái)一些具有強大生物活性的多肽分子不斷地被發(fā)現與鑒定,它們大多具有重要的生理功能或藥理作用,又如一些“腦肽”與機體的學(xué)習記憶、睡眠、食欲和行為都有密切關(guān)系,這增加了人們對多肽重要性的認識,多肽也已成為生物化學(xué)中引人矚目的研究領(lǐng)域之一。
多肽和蛋白質(zhì)的區別,一方面是多肽中氨基酸殘基數較蛋白質(zhì)少,一般少于50個(gè),而蛋白質(zhì)大多由100個(gè)以上氨基酸殘基組成,但它們之間在數量上也沒(méi)有嚴格的分界線(xiàn),除分子量外,現在還認為多肽一般沒(méi)有嚴密并相對穩定的空間結構,即其空間結構比較易變具有可塑性,而蛋白質(zhì)分子則具有相對嚴密、比較穩定的空間結構,這也是蛋白質(zhì)發(fā)揮生理功能的基礎,因此一般將胰島素劃歸為蛋白質(zhì)。但有些書(shū)上也還不嚴格地稱(chēng)胰島素為多肽,因其分子量較小。但多肽和蛋白質(zhì)都是氨基酸的多聚縮合物,而多肽也是蛋白質(zhì)不完全水解的產(chǎn)物。
氨基酸制備專(zhuān)利集
1、氨基酸納米硒及其制備方法
2、含有活性藥物、主鏈中具有氨基酸的聚酯及其制備方法
3、復合氨基酸膠囊及其制備方法
4、利用離交樹(shù)脂由D-N-氨甲酰氨基酸水解制備D-氨基酸的方法
5、一種D-氨基酸氧化酶的制備方法
6、利用洋蔥伯克霍氏德氏菌JS-02制備系列D-a-氨基酸的方法
7、3-羥基-3-甲基丁酸(HMB)氨基酸鹽制備方法
8、環(huán)酮、其制備以及其在合成氨基酸中的應用
9、一種氨基酸人體毛發(fā)營(yíng)養食品或藥品添加劑及其制備方法
10、氨基酸葉面肥的制備方法
11、氨基酸-麥飯石復合微量元素肥的制備方法
12、酶制備富集對映體的β-氨基酸的方法
13、酶制備富集對映體的β-氨基酸的方法
14、芳香性氨基酸衍生物,其制備方法及其醫藥用途
15、L-氨基酸酰-(8-喹啉基)胺及其衍生物和其制備方法
16、穩定的氨基酸固體劑型和它們的制備方法
17、新的氨基酸衍生物,其制備方法及含該化合物的藥物組合物
18、由氨基酸與羧酸酐反應水法制備酰氨基羧酸的方法
19、氨基酸鋅的制備方法及其應用
20、氮-氨甲?;被釤崴庵苽涔鈱W(xué)活性氨基酸的方法
2.生命代謝的物質(zhì)基礎
生命的產(chǎn)生、存在和消亡,無(wú)一不與蛋白質(zhì)有關(guān),正如恩格斯所說(shuō):“蛋白質(zhì)是生命的物質(zhì)基礎,生命是蛋白質(zhì)存在的一種形式。”如果人體內缺少蛋白質(zhì),輕者體質(zhì)下降,發(fā)育遲緩,抵抗力減弱,貧血乏力,重者形成水腫,甚至危及生命。一旦失去了蛋白質(zhì),生命也就不復存在,故有人稱(chēng)蛋白質(zhì)為“生命的載體”??梢哉f(shuō),它是生命的第一要素。
蛋白質(zhì)的基本單位是氨基酸。如果人體缺乏任何一種必需氨基酸,就可導致生理功能異常,影響抗體代謝的正常進(jìn)行,最后導致疾病。同樣,如果人體內缺乏某些非必需氨基酸,會(huì )產(chǎn)生抗體代謝障礙。精氨酸和瓜氨酸對形成尿素十分重要;胱氨酸攝入不足就會(huì )引起胰島素減少,血糖升高。又如創(chuàng )傷后胱氨酸和精氨酸的需要量大增,如缺乏,即使熱能充足仍不能順利合成蛋白質(zhì)??傊?,氨基酸在人體內通過(guò)代謝可以發(fā)揮下列一些作用:①合成組織蛋白質(zhì);②變成酸、激素、抗體、肌酸等含氨物質(zhì);③轉變?yōu)樘妓衔锖椭?;④氧化成二氧化碳和水及尿素,產(chǎn)生能量。因此,氨基酸在人體中的存在,不僅提供了合成蛋白質(zhì)的重要原料,而且對于促進(jìn)生長(cháng),進(jìn)行正常代謝、維持生命提供了物質(zhì)基礎。如果人體缺乏或減少其中某一種,人體的正常生命代謝就會(huì )受到障礙,甚至導致各種疾病的發(fā)生或生命活動(dòng)終止。由此可見(jiàn),氨基酸在人體生命活動(dòng)中顯得多么需要。
二、在食物營(yíng)養中的地位和作用
人類(lèi)為了生存必需攝取食物,以維持抗體正常的生理、生化、免疫機能,以及生長(cháng)發(fā)育、新陳代謝等生命活動(dòng),食物在體內經(jīng)過(guò)消化、吸收、代謝,促進(jìn)抗體生長(cháng)發(fā)育、益智健體、抗衰防病、延年益壽的綜合過(guò)程稱(chēng)為營(yíng)養。食物中的有效成分稱(chēng)為營(yíng)養素。
作為構成人體的最基本的物質(zhì)的蛋白質(zhì)、脂類(lèi)、碳水化合物、無(wú)機鹽(即礦物質(zhì),含常量元素和微量元素)、維生素、水和食物纖維,也是人體所需要的營(yíng)養素。它們在機體內具有各自獨特的營(yíng)養功能,但在代謝過(guò)程中又密切聯(lián)系,共同參加、推動(dòng)和調節生命活動(dòng)。機體通過(guò)食物與外界聯(lián)系,保持內在環(huán)境的相對恒定,并完成內外環(huán)境的統一與平衡。
氨基酸在這些營(yíng)養素中起什么作用呢?
1.蛋白質(zhì)在機體內的消化和吸收是通過(guò)氨基酸來(lái)完成的
作為機體內第一營(yíng)養要素的蛋白質(zhì),它在食物營(yíng)養中的作用是顯而易見(jiàn)的,但它在人體內并不能直接被利用,而是通過(guò)變成氨基酸小分子后被利用的。即它在人體的胃腸道內并不直接被人體所吸收,而是在胃腸道中經(jīng)過(guò)多種消化酶的作用,將高分子蛋白質(zhì)分解為低分子的多肽或氨基酸后,在小腸內被吸收,沿著(zhù)肝門(mén)靜脈進(jìn)入肝臟。一部分氨基酸在肝臟內進(jìn)行分解或合成蛋白質(zhì);另一部分氨基酸繼續隨血液分布到各個(gè)組織器官,任其選用,合成各種特異性的組織蛋白質(zhì)。在正常情況下,氨基酸進(jìn)入血液中與其輸出速度幾乎相等,所以正常人血液中氨基酸含量相當恒定。如以氨基氮計,每百毫升血漿中含量為4~6毫克,每百毫升血球中含量為6.5~9.6毫克。飽餐蛋白質(zhì)后,大量氨基酸被吸收,血中氨基酸水平暫時(shí)升高,經(jīng)過(guò)6~7小時(shí)后,含量又恢復正常。說(shuō)明體內氨基酸代謝處于動(dòng)態(tài)平衡,以血液氨基酸為其平衡樞紐,肝臟是血液氨基酸的重要調節器。因此,食物蛋白質(zhì)經(jīng)消化分解為氨基酸后被人體所吸收,抗體利用這些氨基酸再合成自身的蛋白質(zhì)。人體對蛋白質(zhì)的需要實(shí)際上是對氨基酸的需要。
2.起氮平衡作用
當每日膳食中蛋白質(zhì)的質(zhì)和量適宜時(shí),攝入的氮量由糞、尿和皮膚排出的氮量相等,稱(chēng)之為氮的總平衡。實(shí)際上是蛋白質(zhì)和氨基酸之間不斷合成與分解之間的平衡。正常人每日食進(jìn)的蛋白質(zhì)應保持在一定范圍內,突然增減食入量時(shí),機體尚能調節蛋白質(zhì)的代謝量維持氮平衡。食入過(guò)量蛋白質(zhì),超出機體調節能力,平衡機制就會(huì )被破壞。完全不吃蛋白質(zhì),體內組織蛋白依然分解,持續出現負氮平衡,如不及時(shí)采取措施糾正,終將導致抗體死亡。
3.轉變?yōu)樘腔蛑?
氨基酸分解代謝所產(chǎn)生的a-酮酸,隨著(zhù)不同特性,循糖或脂的代謝途徑進(jìn)行代謝。a-酮酸可再合成新的氨基酸,或轉變?yōu)樘腔蛑?,或進(jìn)入三羧循環(huán)氧化分解成CO2和H2O,并放出能量。
4. 產(chǎn)生一碳單位
某些氨基酸分解代謝過(guò)程中產(chǎn)生含有一個(gè)碳原子的基團,包括甲基、亞甲基、甲烯基、甲快基、甲酚基及亞氨甲基等。
一碳單位具有一下兩個(gè)特點(diǎn):1.不能在生物體內以游離形式存在;
2.必須以四氫葉酸為載體。
能生成一碳單位的氨基酸有:絲氨酸、色氨酸、組氨酸、甘氨酸。另外蛋氨酸(甲硫氨酸)可通過(guò)S-腺苷甲硫氨酸(SAM)提供“活性甲基”(一碳單位),因此蛋氨酸也可生成一碳單位。
一碳單位的主要生理功能是作為嘌呤和嘧啶的合成原料,是氨基酸和核苷酸聯(lián)系的紐帶。
5.參與構成酶、激素、部分維生素
酶的化學(xué)本質(zhì)是蛋白質(zhì)(氨基酸分子構成),如淀粉酶、胃蛋白酶、膽堿脂酶、碳酸酐酶、轉氨酶等。含氮激素的成分是蛋白質(zhì)或其衍生物,如生長(cháng)激素、促甲狀腺激素、腎上腺素、胰島素、促腸液激素等。有的維生素是由氨基酸轉變或與蛋白質(zhì)結合存在。酶、激素、維生素在調節生理機能、催化代謝過(guò)程中起著(zhù)十分重要的作用。
6.人體必需氨基酸的需要量
成人必需氨基酸的需要量約為蛋白質(zhì)需要量的20%~37%。
三、在醫療中的應用
氨基酸在醫藥上主要用來(lái)制備復方氨基酸輸液,也用作治療藥物和用于合成多肽藥物。目前用作藥物的氨基酸有一百幾十種,其中包括構成蛋白質(zhì)的氨基酸有20種和構成非蛋白質(zhì)的氨基酸有100多種。
由多種氨基酸組成的復方制劑在現代靜脈營(yíng)養輸液以及“要素飲食”療法中占有非常重要的地位,對維持危重病人的營(yíng)養,搶救患者生命起積極作用,成為現代醫療中不可少的醫藥品種之一。
谷氨酸、精氨酸、天門(mén)冬氨酸、胱氨酸、L-多巴等氨基酸單獨作用治療一些疾病,主要用于治療肝病疾病、消化道疾病、腦病、心血管病、呼吸道疾病以及用于提高肌肉活力、兒科營(yíng)養和解毒等。此外氨基酸衍生物在癌癥治療上出現了希望。
氨基酸是指一類(lèi)含有羧基并在與羧基相連的碳原子下連有氨基的有機化合物。是構成動(dòng)物營(yíng)養所需蛋白質(zhì)的基本物質(zhì)。
人體所需的氨基酸約有22種,分非必需氨基酸和必需氨基酸(須從食物中供給)。
必需氨基酸指人體不能合成或合成速度遠不適應機體的需要,必需由食物蛋白供給,這些氨基酸稱(chēng)為必需氨基酸。共有10種其作用分別是:
(一) 賴(lài)氨酸:促進(jìn)大腦發(fā)育,是肝及膽的組成成分,能促進(jìn)脂肪代謝,調節松果腺、乳腺、黃體及卵巢,防止細胞退還;
(二) 色氨酸:促進(jìn)胃液及胰液的產(chǎn)生;
(三) 苯丙氨酸:參與消除腎及膀胱功能的損耗;
(四) 蛋氨酸;參與組成血紅蛋白、組織與血清,有促進(jìn)脾臟、胰臟及淋巴的功能;
(五) 蘇氨酸:有轉變某些氨基酸達到平衡的功能;
(六) 異亮氨酸:參與胸腺、脾臟及腦下腺的調節以及代謝;腦下腺屬總司令部作用于(1) 甲狀腺(2)性腺;
(七) 亮氨酸:作用平衡異亮氨酸;
(八) 纈氨酸:作用于黃體、乳腺及卵巢。
(九) 組氨酸:作用于代謝的調節;
(十)精氨酸:促進(jìn)傷口愈合,精子蛋白成分。